El ITPAJD es un impuesto que grava los alquileres y por lo tanto, como todos los impuestos, de obligado pago, cuyo sujeto pasivo es el inquilino, el hecho de que no siempre se pague en nada debilita la anterior afirmación. Para inscribir un arrendamiento en el Registro de la Propiedad es preciso otorgarlo en escritura pública ante Notario.

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Teóricamente sí deberías (compruebalo con una consulta telefónica en una oficina de hacienda de tu comunidad), aunque creo que casi nadie lo hace.  Sólo es necesario para el caso de que se quiera inscribir el arrendamiento en el Registro de la Propiedad, ya que los Registradores exigen que esté "todo en regla".

El obligado a hacerlo es el inquilino, así que si pagas, que sea directamente a Hacienda y no por manos de tu casero, así te aseguras de haber cumplido el trámite correctamente.