No hay dificultad en alquilar dos o mas pisos por una misma persona, la dificultad estriba en cambiar el objeto del contrato un piso alquilado para vivienda no se puede transformar en local de negocio unilateralmente, hay que contar con el beneplácito del dueño, además ese arriendo estará sujeto a IVA.
En mi blog, cuya lectura le recomiendo,
pedrohernandezabogado.blogspot.com estoy a su disposición por si le puedo ayudar profesionalmente.